Mistrovské plátno Hlava starého muže pocházející z Fillova holandského (konkrétně rotterdamského) a zároveň vrcholně kubistického období, představuje nejen mimořádně vzácnou tržní příležitost, ale také důkaz umělcova neutuchajícího malířského elánu, jenž ho neopouštěl ani v době životních karambolů a existenciálních strastí. Rok 1914, v němž bylo plátno namalováno, totiž pro Fillu představoval dramatický a urychlený přesun z Paříže do Rotterdamu, ke kterému ho donutily okolnosti počátku první světové války. Spolu se svou manželkou Hanou byl donucen pod pohrůžkou internace a dokonce i strachem ze zatčení cestovat velice nepohodlně v najatém vozíku v hluboké noci a nastěhovat se do malého, nepříliš pohodlného a studeného pokoje, v němž se nedalo topit. Navzdory nucenému odchodu a všemu tomu nepohodlí Filla i nadále usilovně tvořil a ve své tvorbě navazoval na pařížskou kubistickou zkušenost. Konkrétně a zejména na picassovský a braquovský kubismus, k němuž si prohloubil vztah již v roce 1911 díky blízkému kontaktu s českým politikem a vášnivým sběratelem Vincencem Kramářem, s nímž zajížděl do Vídně, studoval originály Picassových a Braquových děl a půjčoval si od něj fotografie, které následně šířil mezi své kolegy ze Skupiny a reprodukoval je v Uměleckém měsíčníku. Byly to právě kontakt se sbírkou Vincence Kramáře a následná návštěva Paříže, jež přispěly k proměně umělcova výrazového rejstříku a dost možná i k revizi jeho předchozích teoretických stanovisek. Jak dokládají Fillovy osobní zápisky, obraz Hlava starého muže vznikal právě v době, kdy se umělec intenzivně věnoval nejen malbě, ale také filosofii a estetice. Ve své rozsáhlé osobitě filosofické eseji Cesta tvořivosti, která vznikala taktéž v době holandského pobytu, konkrétně v letech 1916–1917, Filla rezolutně zavrhuje svůj názor z dřívějších let, týkající se vztahu subjektu k okolní skutečnosti. Zatímco předválečný Filla v duchu Arthura Schopenhauera považuje svět pouze za přelud, nyní přiznává okolí fenomenální platnost. Jakkoliv se může tato proměna názorů zdát nepodstatná, je to právě odklon od schopenhauerovského pesimismu a příklon k bergsonovskému vitalismu, který umělce nasměruje a zároveň ho utvrdí v užívání kubistického tvarosloví. Právě v Hlavě starého muže můžeme pozorovat výrazovou a formální proměnu. Můžeme v ní spatřovat jak nadšení z Picassa (konkrétně plátno ideově vychází z Picassova obrazu Básník z roku 1912), tak do jisté míry i svérázné kroky vedoucí k vlastnímu uchopení kubistického tvarosloví, které jej později dovedlo k velice specifickému vyjádření, jež mu neoddiskutovatelně vydobylo místo na piedestalu českého moderního umění. Na rozdíl od Picassova stavebnicovitého způsobu vyhotovení tváře Fillův portrét působí poměrně kompaktně, skoro jako by umělec spíše než stavěl jednotlivé části hlavy a z nich komponoval portrét, zkoumal přímo vlastnosti matérie, z níž je obličej tvořen, a vystupuje tak z „nebytí“ – pozadí. Přispívá k tomu i expresnější vibrující rukopis, který se náznakově objevuje v celé hmotě obrazu a který opět demonstruje Fillovu novou filosofickou inspiraci ve vitalismu Henriho Bergsona. Fakt, že toto plátno představuje stěžejní dílek skládačky v genezi Fillova specifického kubistického projevu, dokazuje i to, že jej Filla sám zařadil na důležitou výstavu, vlastní retrospektivu konanou v pražském Mánesu v květnu roku 1932 (kat. č. 66). Obraz je uvedený v soupisu Vlastimila Jiříka věnovaném Fillovu holandskému období (uloženém v knihovně Národní galerie v Praze), byl mj. vystaven na výstavě Emila Filly týkající se jeho holandského období (Oblastní galerie v Liberci, Oblastní galerie v Litoměřicích, 1967, kat. č. 11), na výstavě Svět Emila Filly, Staroměstská radnice, Praha 10. 9. – 15. 11. 1987 (kat. č. 42), a byl dlouhou dobu vystavený ve stálé sbírce Muzea umění Olomouc, v jehož byl dočasném majetku (O 1049). Barevně reprodukován byl v monografii V. Lahody: Emil Filla, Academia, Praha 2007, str. 172, obr. 152. Dílo původně pochází ze slavné sbírky dr. J. Borovičky. Při konzultacích posouzeno Mgr. T. Donné a prof. J. Zeminou. Přiložena odborná expertiza PhDr. Karla Srpa (cit.: „[...] S napětím lze sledovat směry Fillových linií, vyjadřující nový vztah k prostoru, ortogonální a diagonální linie i zlomky kruhů, z nichž je stavěna tvář, stejně jako zvlněné vlasy kolem hlavy. Filla pracoval s otevřeným objemem, s prolínáním a prostupováním jednotlivých elementárních zlomků, vymezujících prostor. Z vyobrazení je patrné, že měl na mysli prvotně celek, že se soustředil k motivu jako takovému, jenž sestavoval z jednotlivých prvků, ze vztahů vznikajících mezi nimi, které vytvářely výrazné kompoziční pnutí.[...]“).